Isovaleriansäure

3-Methylbutansäure, auch bekannt als β-Methylbuttersäure oder häufiger Isovaleriansäure, ist eine organische Verbindung mit der Formel (CH3)2CHCH2CO2H. Es wird manchmal als Fettsäure klassifiziert. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich ist, aber in den meisten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln gut löslich ist. Die Verbindung kommt natürlich vor, auch in ätherischen Ölen.
Isovaleriansäure hat einen starken stechenden Käse- oder Schweißgeruch, aber ihre flüchtigen Ester haben angenehme Düfte und werden in großem Umfang in der Parfümerie verwendet. Es wurde vorgeschlagen, dass es das krampflösende Mittel in Baldrian ist. Es ist ein wesentlicher Bestandteil der Ursache für unangenehmen Fußgeruch, da es von Hautbakterien produziert wird, die Leucin verstoffwechseln.
Isovaleriansäure gilt als Hauptursache für die durch Brettanomyces-Hefen verursachten Aromen, die dem Wein zugesetzt werden. Andere von Brettanomyces-Hefen produzierte Verbindungen umfassen 4-Ethylphenol, 4-Vinylphenol und 4-Ethylguaiacol. Ein Überschuss an Isovaleriansäure im Wein wird allgemein als Mangel angesehen, da es verschwitzt, ledrig oder nach Scheunen riechen kann, in geringen Mengen jedoch rauchig, würzig oder medizinisch riechen kann. Diese Phänomene können verhindert werden, indem Brettanomyces-Hefen abgetötet werden, z. B. durch Sterilfiltration, durch Zugabe relativ großer Mengen an Schwefeldioxid und manchmal Sorbinsäure, durch Einmischen von alkoholischem Spiritus, um einen angereicherten Wein von ausreichender Stärke zu erhalten, um alle Hefen abzutöten, und Bakterien oder durch Pasteurisierung. Isovaleriansäure kann auch in Bier gefunden werden und wird, mit Ausnahme einiger Ales im englischen Stil, normalerweise als Fehler angesehen.